甘氨酰-甘氨酰-甘氨酸的合成路线有哪些?
基本信息:
中文名称
甘氨酰-甘氨酰-甘氨酸
中文别名
二缩三氨基乙酸;次氮基三乙酸;甘氨酰甘氨酰甘氨酸;三乙酸基氨;二甘氨酰甘氨酸;氨三乙酸;
英文名称
glycyl-glycyl-glycine
英文别名
Glycyl-glycyl-glycine;2-[[2-[(2-aminoacetyl)amino]acetyl]amino]acetic
acid;
CAS号
556-33-2
合成路线:
1.通过Z-GLY-GLY-GLY-OH合成甘氨酰-甘氨酰-甘氨酸,收率约89%;
2.通过甘氨酸合成甘氨酰-甘氨酰-甘氨酸,收率约5%;
更多路线和参考文献可参考
甘氨酰-甘氨酰-甘氨酸的美国海关编码是什么?
基本信息:
中文名称
甘氨酰-甘氨酰-甘氨酸
中文别名
二缩三氨基乙酸;次氮基三乙酸;甘氨酰甘氨酰甘氨酸;三乙酸基氨;二甘氨酰甘氨酸;氨三乙酸;
英文名称
glycyl-glycyl-glycine
英文别名
Glycyl-glycyl-glycine;2-[[2-[(2-aminoacetyl)amino]acetyl]amino]acetic
acid;
CAS号
556-33-2
美国海关编码(HS-code):2924297690
概述(Summary):2924297690
Aromatic
Cyclic
Amide-function
Compounds
Of
Carbonic
Acid
And
Their
Derivatives;
Salts
Thereof
Nesoi.
Rate
general:
6.5%11/.
Rate
special:
Free
(A+,AU,BH,CA,CL,CO,D,E,IL,J,JO,K,KR,L,MA,MX,OM,P,PA,PE,SG).
Rate
2:
15.4¢/kg
+
58%.
如何确定多肽的名称
多肽的命名,常以含 C-端的氨基酸为母体称 某氨基酸 ,而肽链中其它的氨基酸残基从N-端开始依次称为 某氨酰 ,置于母体名称之前.如 甘氨酰丙氨酸、丙氨酰甘氨酸等.
在多数情况下,也可用英文或中文符号来表示.常规定肽链的N-端写在左边,其C-端写在左边,其C-端写在右边,而从N-端开始依次书写氨基酸残基的符号.
NH2CH2CO-NHCH2COOH “甘氨酰甘氨酸” 或 “甘-甘” 或 “gly-gly”
NH2CH2CO-NHCH(CH3)COOH “甘氨酰丙氨酸” 或 “甘-丙” 或 “gly-ala”
多肽如何命名?
什么是有机物的系统命名法?所谓有机物的系统命名法,就是专门针对有机物制定的一套系统的命名法则。下面从烃基开始,逐渐深入,学习有机化合物的系统命名。
一.烃基:CH3- 甲基 -CH2- 亚甲基 CH3CH2- 乙基 -CH(CH3)- 亚乙基 CH3CH2CH2- 正丙基 CH3CH(CH2)- 异丙基
CH3CH2CH2CH2- 正丁基CH3CH(CH3)CH2- 异丁基 CH3CH2CH(CH3)- 仲丁基 C(CH3)3- 叔丁基
CH2=CH- 乙烯基 CH3-CH=CH- 丙烯基
CH≡C- 乙炔基 CH3-C≡C- 丙炔基
环丙基 环丁基 环戊基 环己基
二.官能团:-OH 醇 -NH2 胺 -CO- 酮 -O- 醚 -CHO 醛 -CO-NH- 多肽 -CO-X(X=Cl 、Br、I)酰卤 -COOH 羧酸 -COO- 酯 -C≡N 腈
三.母体
母体一般为环状或链状
母体“三选”:选最长的碳链或碳数最多的碳环,选支链最多的碳链或碳环,选各支链编号最小的碳链或碳环。
四.伯仲叔季碳原子
我们知道,甲烷连有4个氢,与甲烷比较,若一个碳原子只有3个氢,它就是伯碳原子;若一个碳原子只有2个氢,它就是仲碳原子;若一个碳原子只有1个氢,它是叔碳原子;若一个碳原子没有氢,它就是季碳原子,其中构成季碳中心。如乙烯中的碳,每个碳都只有两个氢,所以两个碳都是仲碳原子
五.系统命名步骤
确定构型。R/S构型、Z/E构型
什么是R/S构型,什么是Z/E构型。R/S构型是针对单键,而Z/E构型是针对双键。R/S是针对对映异构体的命名,Z/E是针对顺反异构体的命名。
确定R/S构型。碳原子四个单键,正四面体结构,将最小的基团远离自己,其余基团按次序规则从大到小排列,若为顺时针则为R构型,若为逆时针则为S构型
确定Z/E构型。对于双键有机物,由于双键不能旋转,也能产生同分异构体,称之为顺反异构体,顺反异构的两个有机物,用Z/E命名,两个较优基团在双键同侧为Z构型,异侧为E构型
环状化合物R/S构型,将碳原子想象成四面体结构,由第1点确定R/S构型
确定构造。(详见构造法)
选母体,定主链
编号
记下支链位置 具体参见系统命名法(1)
命名
构型在最前面,主官能团在最后面,其余的按次序规则从小到大依次列出。
特殊有机物桥环烷烃和螺环烷烃的命名。
桥环烃是两个环共用两个或两个以上的碳原子;螺环烃就是两个环共用一个碳原子。命名时要以螺环或桥环为母体。
桥环烃或螺环烃,以桥环或螺环为母体,环上的基团视为支链来命名,除桥碳原子和螺碳原子外其余碳原子数目用中括号列出,中括号内数字用点隔开,称为二环〔 . . 〕或螺〔 . 〕,二环中的二代表两个环,即相当于两个环的两个不饱和度,螺代表一个螺碳原子。
杂环化合物的命名。一般不用系统命名法命名,而多使用习惯命名法命名。
不饱和度的计算
烃的不饱和度,将烃与同碳数烷烃比较差几个氢原子,再将这个数除以二,就是这个烃的不饱和度。
烃的衍生物的不饱和度计算,氧不改变氢数,氮使氢数减1,卤素使氢数加1,根据烃的不饱和度来计算。
为什么甘氨酰
基本信息:
多肽的合成是一项很繁杂的工作,要求有旋光性的 α-氨基酸,按一定顺序连接起来,又要保持旋光性不变。例如由丙氨酸和甘氨酸两种氨基酸合成二肽,两个氨基和两个羧基的反应活性相差不大。
四种产物是甘-甘氨酸,甘-丙氨酸,丙-甘氨酸,丙-丙氨酸;多肽中有肽键存在,易发生各种反应,如水解、氨解等,这就要求合成条件必须缓和,也就要对参于反应的氨基、羧基进行“活化”,使反应容易进行;有多个 -NH2 和 -COOH 存在,可能同时参加反应,这就要求把不需要参加反应的 -NH2 和 -COOH 暂时”保护”起来,只留下参加反应的 -NH2 和 -COOH。
一、氨基的保护与羧基的活化
保护氨基:常用氯甲酸苄酯保护,因为反应后,氨基上的苄氧羰基很容易用催化加氢的方法解除保护:
(用Z-NH-表示)
活化羰基:常使 -COOH 转化成酰氯,酸酐或酯,增强 -COOH 中C 原子上的正电性,利于 -NH2 的亲核反应:
合成的一般过程为:
例:由丙氨酸和甘氨酸合成二肽甘氨酰丙氨酸:
(氯甲酸苄酯) (甘氨酸)
(苄氧碳酰甘氨酸) (苄氧碳酰甘氨酰氯)
(甘氨酰丙氨酸)