氨基酸除杂 氨基酸的清除率

高中化学有机除杂总结

我给你一张启东中学内部讲义吧

ch4 (ch2=ch2) 溴水 洗气

溴苯（溴） naoh 分夜

硝基苯（no2） naoh 分夜

苯（甲苯） kmno4 or naoh 分液

苯（苯酚） naoh 分液

苯酚（苯） 蒸馏

乙醇（苯酚） naoh 蒸馏

乙醇（水） CaO 蒸馏

····以后有不懂的直接问我吧

化学资料

化学知识网络

化学基本概念和基本理论

元素与化合物

有机化学基础

化学计算

化学实验

化学工业知识

化学基本概念和基本理论

物质的分类

组成原子的粒子间的关系

核电荷数（Z）=核内质子数=核外电子数

质量数（A）=质子数（Z）＋中子数（N）

元素周期律与周期表

化学键与分子结构

晶体类型与性质

晶体类型

性质比较 离子晶体 分子晶体 原子晶体 金属晶体

结构 组成粒子 阴、阳离子 分子 原子 金属阳离子和自由电子

粒子间作用 离子键 范德瓦耳斯力 共价键 金属键

物理

性质 熔沸点 较高 低 很高 有高有低

硬度 硬而脆 小 大 有大有小、有延展性

溶解性 易溶于极性溶剂，难溶于非极性溶剂 极性分子

易溶于极性溶剂 不溶于任何溶剂 难溶（钠等与水反应）

导电性 晶体不导电；

能溶于水的其水溶液导电；熔化导电 晶体不导电，溶于水后能电离的，其水溶液可导电；熔化不导电 不良（半导体Si） 良导体（导电传热）

典型实例 NaCl、NaOH

Na2O、CaCO3 干冰、白磷

冰、硫磺 金刚石、SiO2

晶体硅、SiC Na、Mg、Al

Fe、Cu、Zn

化学反应类型

离子反应

氧化还原反应的有关概念的相互关系

溶液与胶体

化学反应速率

弱电解质的电离平衡

盐类的水解

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元素与化合物

钠及其化合物

碱金属

氯及其化合物

卤素

氧族元素

硫的重要化合物

碳及其化合物

硅及其化合物

材料

氮族元素

氮和磷

氨

硝酸

镁和铝

铁及其化合物

铜及其化合物

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有机化学基础

烃

不饱和链烃

芳香烃

分类 通式 结构特点 化学性质 物理性质 同分异构

烷烃 CnH2n+2

(n≥1) ①C-C单键

②链烃 ①与卤素取代反应(光照)

②燃烧

③裂化反应 一般随分子中碳原子数的增多，沸点升高，液态时密度增大。气态碳原子数为1～4。不溶于水，液态烃密度比水的小

碳链异构

烯烃 CnH2n

(n≥2) ①含一个C C键

②链烃 ①与卤素、H：、H2O等发生加成反应

②加聚反应

③氧化反应：燃烧，被KMnO4酸性溶液氧化 碳链异构

位置异构

炔烃 CnH2n-2

(n≥2) ①含一个C C键

②链烃 ①加成反应

②氧化反应：燃烧，被KMnO4酸性溶液氧化 碳链异构

位置异构

苯

及

其

同

系

物 CnH2n-6

(n≥6) ①含一个苯环

②侧链为烷烃基 ①取代反应：卤代、硝化、磺化

②加成反应

③氧化反应：燃烧，苯的同系物能被KMnO4酸性溶液氧化 简单的同系物常温下为液态；不溶于水，密度比水的小 侧链大小及相对位置产生的异构

烃的衍生物

烃的衍生物结构、通式、化学性质鉴别

类别 官能团 结构特点 通式 化学性质

卤

代

烃 -X（卤素原子） C-X键在一定条件下断裂 CnH2n+1O2

（饱和一元） (1)NaOH水溶液加热,取代反应

(2)NaOH醇溶液加热,消去反应

醇 -OH（羟基） (1)—OH与烃基直接相连

(2)—OH上氢原子活泼 CnH2n+2O2

（饱和一元） (1)取代：脱水成醚,醇钠,醇与羧酸成酯,卤化成卤代烃

(2)氧化成醛(—CH2OH)

(3)消去成烯

醛 (1)醛基上有碳氧双键

(2)醛基只能连在烃基链端 CnH2nO2

（饱和一元） (1)加成：加H2成醇

(2)氧化：成羧酸

羧 (1)—COOH可电离出H+

(2)—COOH难加成 CnH2nO

（饱和一元） (1)酸性：具有酸的通性

(2)酯化：可看作取代

酯 , 必须是烃基 CnH2nO2

（饱和一元） 水解成醇和羧酸

酚 (1)羟基与苯环直接相连

(2)—OH上的H比醇活泼

(3)苯环上的H比苯活泼 (1)易取代：与溴水生成2,4,6-三溴苯酚

(2)显酸性

(3)显色：遇Fe3+变紫色

代表物质转化关系

糖类

类别 葡萄糖 蔗糖 淀粉 纤维素

分子式 （C6H12O6） （C12H22O11） （C6H10O5） （C6H10O5）

结构特点 多羟基醛 分子中无醛基，非还原性糖 由几百到几千个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物 由几千个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物

主要性质 白色晶体，溶于水有甜味。既有氧化性，又有还原性，还可发生酯化反应，并能发酵生成乙 无色晶体，溶于水有甜味。无还原性，能水解生成葡萄糖和果糖 白色粉末，不溶于冷水，部分溶于热水。能水解最终生成葡萄糖；遇淀粉变蓝色；无还原性 无色无味固体.不溶于水及有机溶剂。能水解生成葡萄糖.能发生酯化反应，无还原性

重要用途 营养物质、制糖果、作还原剂 食品 食品、制葡萄糖、乙醇 造纸、制炸药、人造纤维

油脂

通式 物理性质 化学性质

密度比水小，不溶于水，易溶于汽油、乙醚、苯等多种有机溶剂中。 1.水解：

酸性条件

碱性条件——皂化反应

2.氢化（硬化）

蛋白质和氨基酸

类别 氨基酸 蛋白质

结构特点 分子中既有酸性基(羧基)又有碱性基(氨基)，是两性物质 由不同的氨基酸相互结合而形成的高分子化合物。分子中有羧基和氨基，也是两性物质

主要性质 ①既能和酸反应，又能和碱反应

②分子间能相互结合而形成高分子化合物 ①具有两性

②在酸或碱或酶作用下水解，最终得多种。—氨基酸

③盐析

④变性

⑤有些蛋白质遇浓HNO3呈黄色

⑥燃烧产生烧焦羽毛的气味

⑦蛋白质溶液为胶体

合成材料（有机高分子化合物）

基本概念

基本概念 单体 结构单元（链节） 聚合度 高聚物

含义 能合成高分子化合物的小分子，一般是不饱和的或含有两个或更多官能团的小分子 高聚物分子中具有代表性的、重复出现的最小部分 每个高分子里链节的重复次数 由单体聚合而成的相对分子质量较大的化合物，相对分子质量高达数千至数万以上

实例（以聚乙烯为例） CH2=CH2 —CH2—CH2— n

结构与性质

线型高分子 体型（网状）高分子

结构 分子中的原子以共价键相互联结成一条很长的卷曲状态的“链” 分子链与分子链之间还有许多共价键交联起来，形成三度空间的网状结构

溶解性 能缓慢溶解于适当溶剂 很难溶解，但往往有一定程度的胀大

性能 具热塑性，无固定熔点 具热固性，受热不熔化

特性 强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好 强度大、绝缘性好，有可塑性

化学计算

物质的量及气体摩尔体积的计算

(1)n= n= n=

n= (标准状况) n=c•V n=

(2)M= m=M•n

V= Vm=

cB= c1V1=c2V2 (浓溶液稀释)

相对原子质量、相对分子质量及确定化学式的计算

物质溶解度、溶液浓度的计算

化学实验

化学实验基本操作

常见气体及其他物质的实验室制备

气体发生装置

固体+固体•加热 固体+液体•不加热 固(或液)体+液体•加热

图4-1

图4-2

图4-3

常见气体的制备

制取气体 反应原理(反应条件、化学方程式) 装置类型 收集方法 注意事项

O2 2KClO3 2KCl+3O2↑或

2KMnO4 K2MnO4+MnO2+O2↑ 固体

+

固体

•

加热 排水法 ①检查装置气密性。

②装固体的试管口要略向下倾斜。

③先均匀加热，后固定在放药品处加热。

④用排水法收集，停止加热前，应先把导气管撤离水面，才能熄灭酒精灯

NH3 2NH4Cl+Ca(OH)2 CaCl2

+2NH3↑+2H2O 向下

排气法

Cl2 MnO2+4HCl(浓) MnCl2+Cl2↑

+2H2O 固 液

体 体

+ +

液 液

体 体

•

加

热 向上

排气法 ①同上①、③、④条内容。②液体与液体加热，反应器内应添加碎瓷片以防暴沸。

③氯气有毒，尾气要用碱液吸收。

④制取乙烯温度应控制在170℃左右

NO 3Cu+8HNO3(稀) 3Cu(NO3)2

+2NO↑+4H2O 排水法

C2H4 CH3CH2OH CH2==CH2↑

+H2O

H2 Zn+H2SO4(稀)==ZnSO4+H2↑ 固体

+

液体

•

不

加

热 ①检查装置气密性。

②使用长颈漏斗时，要把漏斗颈插入液面以下。

③使用启普发生器时，反应物固体应是块状，且不溶于水(H2、CO2、H2S可用)。

④制取乙炔要用分液漏斗，以控制反应速率。

⑤H2S剧毒，应在通风橱中制备，或用碱液吸收尾气。不可用浓H2SO4

向下排

气法或

排水法

C2H2 CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑

CO2 CaCO3+2HCl==CaCl2+CO2↑+H2O

向上

排气法

NO2 Cu+4HNO3(浓)==Cu(NO3)2+

2NO2↑+2H2O

H2S FeS+H2SO4(稀)==FeSO4+H2S↑

气体的干燥

干燥是用适宜的干燥剂和装置除去气体中混有的少量水分。常用装置有干燥管(内装固体干燥剂)、洗气瓶(内装液体干燥剂)。

所选用的干燥剂不能与所要保留的气体发生反应。常用干燥剂及可被干燥的气体如下：

(1)浓硫酸(酸性干燥剂)：N2、O2、H2、Cl2、CO、CO2、SO2、HCl、NO、NO2、CH4、C2H4、C2H2等(不可干燥还原性或碱性气体)。

(2)P2O5(酸性干燥剂)：可干燥H2S、HBr、HI及浓硫酸能干燥的气体(不可干燥NH3等)。

(3)无水CaCl2(中性干燥剂)：可干燥除NH3以外的其他气体(NH3能与CaCl2反应生成络合物CaCl2•8NH3)。

(4)碱石灰(碱性干燥剂)：可干燥NH3及中性气体(N2、O2、H2、CO、NO、CH4、C2H4、C2H2等)。不能干燥酸性气体。

(5)硅胶(酸性干燥剂)：可干燥Cl2、O2、H2、CO2、CH4、C2H4、C2H2(硅胶能吸附水，也易吸附其他极性分子，只能干燥非极性分子气体)。

(6)其他：如生石灰、NaOH也可用于干燥NH3及中性气体(不可干燥有酸性或能与之作用的气体)。

物质的分离提纯

物理分离提纯法

方法 适用范围 主要仪器 举例 注意事项

过滤 固体与液体分离 漏斗、烧杯、玻璃棒、铁架台(带铁圈)、滤纸 粗盐提纯时，把粗盐溶于水，经过过滤，把不溶于水的固体杂质除去 ①要“一贴二低三靠”

②必要时要洗涤沉淀物(在过滤器中进行)

③定量实验的过滤要“无损”

结晶

重结晶 混合物中各组分在溶剂中的溶解度随温度变化不同 烧杯及过滤仪器 硝酸钾溶解度随温度变化大，氯化钠溶解度随温度变化小，可用该法从氯化钠和硝酸钾的混合物中提纯硝酸钾 ①一般先配较高温度的饱和溶液，然后降温结晶

②结晶后过滤，分离出晶体

升华 混合物中某一成分在一定温度下可直接变为气体，再冷却成固体 酒精灯、大烧杯、圆底烧瓶、铁架台(带铁圈)、石棉网 粗碘中碘与钾、钠、钙、镁的碘化物混杂，利用碘易升华的特性，可将碘与杂质分离 (升华物质的集取方法不作要求)

蒸发 分离溶于溶剂中的溶质 蒸发皿、三角架、酒精灯、玻璃棒 从食盐水溶液中提取食盐晶体 ①溶质须不易分解、不易水解、不易被氧气氧化

②蒸发过程应不断搅拌

③近干时停止加热，余热蒸干

蒸馏

分馏 利用沸点不同以分离互溶液体混合物 蒸馏烧瓶、冷凝管、酒精灯、锥形瓶、牛角管、温度计、铁架台(带铁圈、铁夹)、石棉网等 制取蒸馏水，除去水中杂质。除酒精中水(加生石灰)，乙醇和乙酸(先加NaOH蒸馏，后加浓H2SO4蒸馏)；石油分馏 ①温度计水银球在蒸馏烧瓶支管口处

②加沸石(碎瓷片)

③注意冷凝管水流方向应下进上出

④不可蒸干

分液 两种互不相溶的液体的分离 分液漏斗(有圆筒形、圆球形、圆锥形) 除溴乙烷中乙醇(先水洗)，水、苯的分离，除乙酸乙酯中乙酸(加饱和Na2CO3洗) 上层液体从上口倒出，下层液体从下口放出

萃取 利用溶质在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取出来 可在烧杯、试管等中进行，一般在分液漏斗中(为便于萃取后分液) CCl4把溶于水里的Br2萃取出来 ①萃取后要再进行分液

②对萃取剂的要求：与原溶剂互不混溶、不反应；溶质在其中的溶解度比在原溶剂中大；溶质不与萃取剂反应；两溶剂密度差别大

③萃取后得到的仍是溶液，一般再通过分馏等方法进一步分离

渗析 用半透膜使离子或小分子从胶体中分离出来(提纯胶体) 半透膜、烧杯等 除去Fe(OH)3胶体中的HCl 要不断更换烧杯中的水或改用流水，以提高渗析效果

溶解 杂质与被提纯的物质在溶解性上有明显差异的混合物 分液装置或洗气装置或过滤装置 溴乙烷中的乙醇；Cl2中的HCl；CaCO3中的NaCl ①固体先研细

②搅拌或振荡

③易溶气体溶解要防倒吸

④必要吋加热

⑤注意后续操作

盐析 利用某些物质在加某些无机盐时，其溶解度降低而凝聚的性质来分离物质 烧杯、玻璃棒以及过滤仪器 从皂化液中分离肥皂、甘油；蛋白质的盐析 ①注意无机盐的选用

②少量盐能促进蛋白质的溶解，重金属盐使蛋白质变性

③盐析后过滤

化学分离提纯

化学法要同时考虑到各组成成分及杂质的化学性质和特点，利用它们之间的差别加以分离提纯。一般原则是：①引入试剂一般只跟杂质反应；②后续试剂应能除去过量的前一试剂；③不引进新杂质；④杂质与试剂生成的物质易与被提纯物分离(状态类型不同)；⑤过程简单，现象明显，纯度要高；⑥尽可能将杂质转化为所需物质；⑦除去多种杂质时应考虑加入试剂的合理顺序；⑧如遇到极易溶解于水的气体时，应防止倒吸现象发生。在进行化学分离提纯时，进行完必要的化学处理后，要适时实施某些物理法操作(如过滤、分液等)。

试剂的选择或采取的措施是最为关键的，它要根据除杂的一般原则，分析杂质的状态类型来确定。①原物质和杂质均为气体时，一般不选用气体作为除杂的试剂，而选用固体或液体试剂；②原物质和杂质均为可溶于水的固体(或溶液)时，杂质的除去，要根据原物质与杂质中阴阳离子的异同，选择适当试剂，把杂质中与原物质不相同的阳离子或阴离子转变成沉淀、气体、水或原物质。试剂一般选用可溶于水的固体物质或溶液，也可选用气体或不溶于水的物质；③原物质和杂质至少有一种不溶物时，杂质的除去一般不选用固体试剂，而是选用气体或液体试剂，也可采用直接加热、灼烧等方法除去杂质。

(1)加热分解法：如NaCl中混有少量NH4HCO3，加热使NH4HCO3分解。

(2)氧化还原法：利用氧化还原反应将杂质或氧化或还原，转化为易分离物质。如除去苯中的少量甲苯，就可利用甲苯与酸性高锰酸钾反应，生成苯甲酸，再加碱生成水溶性苯甲酸钠，从而与苯分离；又如，除去CO2中的少量O2，可将气体通过热的铜网。

(3)沉淀法：将杂质转变为沉淀除去的方法。如除去CO2中的H2S气体，可将混合气体通入到CuSO4溶液中，除去H2S气体。

(4)汽化法：将杂质转变为气体使之除去的方法。如除去NaCl固体中的Na2CO3固体，可加入HCl将其中的 转变为CO2气体。

(5)酸、碱法：利用杂质和酸或碱的反应，将不溶物转变成可溶物；将气体杂质也可转入酸、碱中吸收来进行提纯。如除去CuS中的FeS就可采用加入盐酸，使之充分溶解，利用FeS和盐酸反应而不与CuS反应的特点来使两者分离。

(6)络合法：有些物质可将其转化为络合物达到分离目的。如BaSO4中的AgCl可通过加入浓氨水，使AgCl转化为可溶的[Ag(NH3)2]Cl除去。

(7)转化法：利用某些化学反应原理，将杂质转化为所需物质，如NaHCO3溶液中含Na2CO3可通足量CO2转化，CaO中含CaCO3，可加热使之转化等。有机物的分离一般不用此法，如除去乙酸乙酯中混有的乙酸，如果采用加入乙醇及催化剂(稀硫酸)并加热的方法，试图将乙酸转化为乙酸乙酯，这是适得其反的。其一是加入的试剂难以除去；其二是有机反应缓慢、复杂，副反应多，该反应又是可逆反应，不可能反应到底将乙酸除尽。

(8)水解法：当溶液中的杂质存在水解平衡，而用其他方法难以除之，可用加入合适试剂以破坏水解平衡，使杂质转化为沉淀或气体而除去。如：MgCl2中的FeCl3，可用加MgO、Mg(OH)2、MgCO3等，降低H+浓度，促进Fe3+水解为Fe(OH)3↓，而不能加NaOH和NH3•H2O等。

(9)其他：如AlCl3溶液中混有的FeCl3，可利用Al(OH)3的两性，先加过量氢氧化钠溶液，过滤，在滤液中通足量CO2，再过滤，在滤渣[Al(OH)3]中加盐酸使其溶解。此外还有电解法精炼铜；离子交换法软化硬水等。

多数物质的分离提纯采用物理——化学综合法。

物质的检验

常见有机物 鉴别 除杂 制取 高一的要 最好有整理好的 万分感激

甲烷

甲烷分子式CH4。最简单的有机化合物。甲烷是没有颜色、没有气味的气体，沸点-161.4℃，比空气轻，它是极难溶于水的可燃性气体。甲烷和空气成适当比例的混合物，遇火花会发生爆炸。化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO4）等一般不起反应。在适当条件下会发生氧化、热解及卤代等反应。

甲烷在自然界分布很广，是天然气、沼气、坑气及煤气的主要成分之一。它可用作燃料及制造氢、一氧化碳、炭黑、乙炔、氢氰酸及甲醛等物质的原料。

413kJ/mol、109°28′，甲烷分子是正四面体空间构型，上面的结构式只是表示分子里各原子的连接情况，并不能真实表示各原子的空间相对位置。

甲烷对人基本无毒，但浓度过高时，使空气中氧含量明显降低，使人窒息。当空气中甲烷达25%-30%时，可引起头痛、头晕、乏力、注意力不集中、呼吸和心跳加速、共济失调。若不及时脱离，可致窒息死亡。皮肤接触液化本品，可致冻伤。

烯烃

烯烃是指含有C=C键（碳-碳双键）（烯键）的碳氢化合物。属于不饱和烃，分为链烯烃与环烯烃。按含双键的多少分别称单烯烃、二烯烃等。

链单烯烃分子通式为CnH2n，常温下C2—C5为气体,是非极性分子，不溶或微溶于水。双键基团是烯烃分子中的功能基团，具有反应活性，可发生氢化、卤化、水合、卤氢化、次卤酸化、硫酸酯化、环氧化、聚合等加成反应，还可氧化发生双键的断裂，生成醛、羧酸等。

可由卤代烷与氢氧化钠反应制得：

RCH2CH2X + NaOH —— RHC=CH2 + NaX + H2O （X为氯、溴、碘）

也可由醇失水或由邻二卤代烷与锌反应制得。小分子烯烃主要来自石油裂解气。环烯烃在植物精油中存在较多，许多可用作香料。 烯类是有机合成中的重要基础原料，用于制聚烯烃和合成橡胶。

炔烃

炔烃是一种有机化合物。属于不饱和烃。其官能团为碳碳三键(C≡C)。通式为CnH2n-2简单的炔烃化合物有乙炔(C2H2)，丙炔(C3H4)等。因为乙炔在燃烧时放出大量的热，炔常被用来做焊接时的原料。

乙炔用电石和水制取。

CaC2+H2O→C2H2+CaO

苯

最简单的芳烃。分子式C6H6。为有机化学工业的基本原料之一。无色、易燃、有特殊气味的液体。熔点5.5℃，沸 点80.1℃，相对密度0.8765 （20／4℃）。在水中的溶解度很小，能与乙醇、乙醚、二硫化碳等有机溶剂混溶。能与水生成恒沸混合物，沸点为69.25℃，含苯 91.2％。因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。苯在燃烧时产生浓烟。苯是一种无色、具有特殊芳香气味的液体，能与醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶，微溶于水。苯具有易挥发、易燃的特点，其蒸气有爆炸性。经常接触苯，皮肤可因脱脂而变干燥，脱屑，有的出现过敏性湿疹。长期吸入苯能导致再生障碍性贫血。

卤代反应

反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。

以溴为例：反应需要加入铁粉，铁在溴作用下先生成三溴化铁。

在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。

硝化反应

苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯

硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。

磺化反应

用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。

苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。

烷基化反应

在AlCl3催化下苯环上的氢原子可以被烷基(烯烃)取代生成烷基苯，这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯

在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。

加成反应

苯环虽然很稳定，但是在一定条件下也能够发生双键的加成反应。通常经过催化加氢，镍作催化剂，苯可以生成环己烷。

此外由苯生成六氯环己烷（六六六）的反应可以在紫外线照射的条件下，由苯和氯气加成而得。

氧化反应

苯和其他的烃一样，都能燃烧。当氧气充足时，产物为二氧化碳和水。

但是在一般条件下，苯不能被强氧化剂所氧化。但是在氧化钼等催化剂存在下，与空气中的氧反应，苯可以选择性的氧化成顺丁烯二酸酐。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。）

这是一个强烈的放热反应。

卤代烃

halohydrocarbon

烃分子中的氢原子被卤素（氟、氯、溴、碘）取代后生成的化合物。

命名根据取代卤素的不同，分别称为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃；也可根据分子中卤素原子的多少分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃；也可根据烃基的不同分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃等。此外，还可根据与卤原子直接相连碳原子的不同，分为一级卤代烃RCH2X、二级卤代烃R2CHX和三级卤代烃 R3CX。

性质 基本上与烃相似，低级的是气体或液体，高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。

卤代烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代，生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。

醇

其分子通式为CnH2n+1 OH

alcohols

烃分子中一个或几个氢被羟基取代而生成的一类有机化合物。芳香烃的环上的氢被羟基取代而生成的化合物不属醇类而属酚类。

一般醇为无色液体或固体，含碳原子数低于12的一元正碳醇是液体，12或更多的是固体，多元醇（如甘油）是糖浆状物质。一元醇溶于有机溶剂，三个碳以下的醇溶于水。低级醇的熔点和沸点比同碳原子数的烃高得多，这是由于醇分子中有氢键存在，发生缔合作用。

当有机醇中的羟基被巯基取代时,可称为硫醇,结构通式如图,可称为硫醇.硫醇的化学性质与醇有很多相似之处,醇与醇能生成醚,同样,硫醇与硫醇生成的是硫醚.

在铜催化和加热的条件下脱2H生成醛（链端）或酮（链中）

醛

醛的通式为R-CHO，-CHO为醛基。

醛基是羰基(-CO-)和一个氢连接而成的基团。

醛的反应老考，有银镜反应、有和新制氢氧化铜反应出砖红色沉淀等，都是被氧化生成有机酸。

有机酸

有机酸类 （Organic acids）是分子结构中含有羧基（一COOH）的化合物。

有酸的通性。

可以和醇或酚类酯化。

酚

酚(phenol)，通式为ArOH，是芳香烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物。最简单的酚为苯酚。

分类

依分子中羟基数分为一元酚、二元酚及多元酚；

羟基在萘环上的称为萘酚，在蒽环上称为蒽酚。

酸性

与普通的醇不同，由于受到芳香环的影响，酚上的羟基(酚羟基)有弱酸性，酸性比醇羟基强。

如苯酚(C6H5OH)自身在水中的电离:

酚可与强碱生成酚盐，如苯酚钠。

易被氧化

在空气中无色的晶体酚易被氧化为红色或粉红色的醌。

配合物

酚在溶液中与三氯化铁可形成配合物，并呈现蓝紫色，可以鉴定三氯化铁或酚。

反应

酚羟基的邻对位易发生各种亲电取代反应；

酚羟基可发生烷基化及酰基化反应。

制备

酚一般可由芳烃磺化后经碱熔融制得；

酚也可由卤代芳烃与碱在高温高压催化下反应制得；

芳香伯胺经重氮盐水解也可制得酚。

七、有机反应类型与对应物质类别

1．取代反应

（1）定义：

有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

（2）能发生取代反应的物质：

①烷烃：光照条件下与X2取代；

②芳香烃：Fe(FeX3)条件下与X2发生苯环上的取代；与浓硝酸浓硫酸在50～60℃水浴下的硝化反应；与浓硫酸在70～80℃水浴条件下的磺化反应；在光照下与X2发生烷基上的取代；

③醇：与HX取代；与含氧酸酯化；分子间脱水；

注：醇与钠的反应归入置换反应。

④酚：与浓溴水生成2,4,6－三溴苯酚；与浓硝酸生成2,4,6－三硝基苯酚；

注：液态酚与钠的反应仍属于置换反应。

⑤酯：酯的水解；

⑥羧酸：羧酸的酯化反应；

⑦卤代烃：与NaOH溶液共热水解。

（3）典型反应

CH4+Cl2 →CH3Cl+HCl

CH3CH2OH+HBr→ CH3CH2Br+H2O

CH3CH2OH+HOCH2CH3→ CH3CH2OCH2CH3

2．加成反应

（1）定义：

有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质。

（2）能发生加成反应的物质，包括含C＝C、C C、－CHO、羰基、苯环的物质，具体如下：

①烯烃：与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成；

②炔烃：与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成；

③苯及同系物：与H2在Ni催化下加成、与Cl2在紫外光下加成；

④醛：与HCN、H2等；

⑤酮：H2；

⑥还原性糖：H2；

⑦油酸、油酸盐、油酸某酯、油(不饱和高级脂肪酸甘油酯)的加成：H2、H2O、X2等；

⑧不饱和烃的衍生物，如卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等等。

说明：

一般饱和羧酸、饱和酯不发生加成反应。

（3）典型反应

CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br

3．加聚反应

（1）定义：

通过加成聚合反应形成高分子化合物。

（2）特征：①是含C=C双键物质的性质。②生成物只有高分子化合物。

（3）能发生加聚反应的物质：烯、二烯、含C=C的其他类物质。

4．缩聚反应

（1）定义： 通过缩合（缩去HX、H2O、NH3等）反应生成高分子化合物的反应。

（2）特征：生成高分子化合物和小分子物质。

（3）能发生缩聚反应的物质

①苯酚与甲醛 ②二元醇与二元酸 ③羟基羧酸 ④氨基酸 ⑤葡萄糖

说明：

(1)加聚反应与缩聚反应，是合成高分子化合物的两大反应，但区别很大。

(2)加聚反应是由不饱和的单体聚合成高分子的反应，其产物只有一种高分子化合物。

(3)参加缩聚反应的单体一般含有两种或两种以上能相互作用的官能团(或两个或两个以上易断裂的共价键)的化合物，产物中除一种高分子化合物外，还生成有小分子．如H2O、HCl、NH3等。链节的组成与参加反应的任何一种单体均不相同。

(4)从反应机理上看，加聚反应是不饱和分子中的双键发生的，实质还是加成反应。双键是发生加聚反应的内因。缩聚反应是通过单体中的官能团相互作用经缩合生成小分子，同时又聚合成大分子的双线反应。发生缩聚反应的内因是相互能作用的官能团(或较活动的原子)。

(5)发生加聚反应的单体不一定是一种物质。也可以是两种或两种以上。如丁苯橡胶就是由单体1，3—丁二烯和苯乙烯加聚而成，缩聚反应的单体不一定就是两种，也有一种的，如单糖缩聚成多糖、氨基酸缩聚成多肽，也可以是两种以上的。

5．消去反应

(1)定义：

从一个有机分子中脱去小分子(如H2O，HX等)，而生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。

(2)能发生消去反应的物质：醇、卤代烃。

(3)典型反应

6．氧化反应

（1）含义：有机物去H或加O的反应．

（2）类型：

①在空气或氧气中燃烧。

②在催化剂存在时被氧气氧化。如：

③有机物被某些非O2的氧化剂氧化。包括：

a.能被酸性KMnO4氧化的是含C＝C、C C、－CHO及部分含－OH的物质，具体包括：

烯、炔、二烯、油脂（含C=C）、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖、部分醇等。

说明：

饱和的羧酸、饱和的酯一般不能被酸性高锰酸钾氧化。

b.能被银氨溶液或新制备的Cu(OH)2悬浊液氧化的是含－CHO的物质，包括：

醛类、甲酸及甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。

RCHO+2Cu(OH)2 RCOOH+Cu2O↓+2H2O

7．还原反应

（1）含义：有机物加H去O的反应。

（2）类型：含C＝C、C C、－CHO、羰基、苯环的物质，包括：

烯、二烯、炔、芳香族化合物、油脂、醛、甲酸及其盐和酯、酮、葡萄糖、麦芽糖等。如：

8．酯化反应（属于取代反应）

（1）定义：酸跟醇起作用，生成酯和水的反应。

（2）能发生酯化反应的物质：羧酸与醇、无机含氧酸与醇、无机含氧酸与纤维素。

（3）典型反应

9．水解反应（属于取代反应）

（1）反应特征：有水参加反应，有机物分解成较小的分子。

（2）能够水解的物质：碳化钙等、

CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH

注：

其他水解的物质有CaC2、Al2S3、弱酸根、弱碱的阳离子等。举例如下：

CaC2+2H2O Ca(OH)2↓+H2O

Al2S3+6H2O＝2Al(OH)3↓+3H2S↑

Fe3++3H2O Fe(OH)3+3H+

CO32-+H2O HCO3-+OH-

10. 其它反应

①有机物跟钠反应

②碳化

③氨基酸的两性

④低聚合：

八、常见有机物的鉴别

鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。在做鉴别题时要注重，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件：

（1） 化学反应中有颜色变化

（2） 化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热）

（3） 反应产物有气体产生

（4） 反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。

现将各类有机化合物的鉴别方法归纳总结如下：

一．各类化合物的鉴别方法

1.烯烃、二烯、炔烃：

（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去

（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。

2．含有炔氢的炔烃：

（1） 硝酸银，生成炔化银白色沉淀

（2） 氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。

3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色

4．卤代烃：

硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同布局的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。

5．醇：

（1） 与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；

（2） 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇马上变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。

6．酚或烯醇类化合物：

（1） 用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。

（2） 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

7．羰基化合物：

（1） 鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；

（2） 不同醛与酮用托伦试剂，醛可以生成银镜，而酮不可以；

（3） 不同芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不可以；

（4） 鉴别甲基酮和具有布局的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。

8．甲酸：用托伦试剂，甲酸可以生成银镜，而其他酸不可以。

9．胺：不同伯、仲、叔胺有两种方法

（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。

（2）用NaNO2 HCl：

脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。

芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。

10．糖：

（1） 单糖都可以与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；

（2） 葡萄糖与果糖：用溴水可不同葡萄糖与果糖，葡萄糖可以使溴水褪色，而果糖不可以。

（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不可以。

可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物

1．使溴水褪色的有机物有：

（1）不饱和烃（烯、炔、二烯、苯乙烯等）； （2）不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛等）；

（3）石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；（4）苯酚（生成白色沉淀）。（5）天然橡胶；

2．因萃取使溴水褪色的物质有：

（1）密度小于1的溶剂（液态饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯）。

（2）密度大于1的溶剂（四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等）；

3．使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有：

（1）不饱和烃；（2）苯的同系物；（3）不饱和烃的衍生物；（4）含醛基的有机物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐；（5）石油产品（裂解气、裂化气、裂化石油）；（6）天然橡胶。